Dans la moyenne vallée du Marecchia, au centre de la région historique du Montefeltro, sur un imposant rocher à la forme rhomboïdale et aux parois à pic au-dessus du sol, se dresse San Leo.
Dès l’époque préhistorique, l’extraordinaire conformation de ce lieu a déterminé sa double réalité de citadelle naturellement fortifiée et de hauteur inaccessible et, de ce fait, sacrée à la divinité.

La ville médiévale conserve les édifices romans, l’église paroissiale, la cathédrale et le beffroi.
Le noyau primitif du haut moyen-âge – dans lequel de 961 à 963, Bérenger, Roi d’Italie a été assiégé par Othon 1er d’Allemagne – a été agrandi entre le XIIIe et le XIVe siècle, lorsque les Malatesta parvinrent à arracher San Leo à la famille Montefeltro. En 1479, le donjon médiéval, défendu par les tours quadrangulaires des Malatesta, a été définitivement redessiné par l’architecte siennois Francesco di Giorgio Martini par le vouloir de Frédéric de Montefeltro.

En 1788, les prisons de la Forteresse de San Leo étant, de par leur forme et leur situation, très insalubres, et une des fortifications menaçant un écroulement imminent, Giuseppe Valadier, nommé par Pie VII architecte des États de l’Église, fut chargé d’apporter les améliorations nécessaires à toute la structure. C’est là que fut enfermé, de 1791 jusqu’à sa mort survenue le 26 août 1795, Giuseppe Balsamo, connu comme Alexandre, comte de Cagliostro, un des aventuriers les plus énigmatiques et passionnants du Siècle des lumières.

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